Монастырщина — поселок городского типа, административный центр Монастырщинского района Смоленской области, расположен не левом берегу реки Вихра, в 50 км юго-западнее Смоленска и в 46 км к западу от железнодорожной станции Починок.
Свое название Монастырщина получила от появившегося здесь на рубеже XIII — XIV веков монастырского скита на том месте, где р. Вихра (тогда достаточно многоводная), круто поворачивает на запад. Здесь были основаны таможня и торговая палата, возможно сравнительно крупное поселение.
Монастырщина когда-то Подмонастырская Слобода была захвачена Польшей. До 1772 г. она входила в состав Речи Посполитой. В 1772 г. по первому разделу Польши Монастырщина в составе Могилевской губернии отошла к России.
В 1783-84 гг. в Монастырщине было 49 дворов с населением 216 чел., в середине ХIХ в. – более 1240 жителей, в т.ч. около 1000 евреев. Имелись деревянная православная церковь, две еврейских молитвенных синагоги, кожевенный завод, круподерня. В этот период Монастырщиной владел полоцкий стольник Голынский М.К. С самого начала Монастырщина формировалась по правилам застройки польских провинций и поэтому строительство велось с учетом красных линий. Постепенно сложился логичный, с правильной трассировкой улиц план населенного пункта, гармонично сочетающийся с живописными ладщафтами.  Главные магистрали связали поселение с близлежащими населенными пунктами — Смоленском, Мстиславлем, Могилевом, Оршей, Ельней.
Центр поселка исторически сформировался на правом берегу                р. Железняк.
Планировка поселка регулярная, выполнена с учетом особенностей рельефа. Основными осями Монастырщины стали улицы Советская и 1-я Краснинская. В дальнейшем эту планировку рекомендуется максимально сохранить, как исторически сложившуюся и хорошо функционирующую сегодня.
По сведениям 1859 г. в Подмонастырской Слободе число жителей составляло 132 человека. Здесь были православный монастырь и духовное уездное училище. В 1906 г. была построена Петропавловская церковь. После революции 1917 г. Мстиславский уезд был передан из Могилевской губернии Белоруссии в Смоленскую губернию и разделялся на 12 волостей. В состав Смоленской губернии тогда входили  такие крупные поселки, как Шумячи, Хиславичи, Монастырщина, населенные большей частью русскими.
3 марта 1924 г. из Смоленской губернии в БССР переданы Горецкий уезд полностью и 6 волостей Мстиславского уезда с городом Мстиславлем, а 7 волостей, в т.ч. часть Бокотовской, Любавичской и Монастырщинская остались в Смоленской губернии. С 1925 г. существовала Монастырщинская волость. В 1929 г.  образовалась западная область и Монастырщинский район, который вошел в состав Смоленского округа. За годы Советской власти в Монастырщине были созданы: типография, столярная, жестяная и  сапоговаляльная мастерские, несколько предприятий райпищекомбината, портняжная, кузнечно-слесарная и транспортная артели. На окраинах были построены крупный льнозавод, спиртзавод и несколько маслосырзаводов.
В период Великой Отечественной войны во время оккупации района немцами в поселке были уничтожены здания партийных, советских организаций, культурных учреждений, промпредприятий, жилые дома, расстреляны и замучены сотни граждан.
События Великой Отечественной войны увековечены в памятниках и мемориальных комплексах. Наиболее значимыми из них являются:

• танк "Т-34", установленный в 1978 г. у дороги Починок-Монастырщина в ознаменование патриотического подвига трудящихся Монастырщинского района по оказании помощи фронту, мужества и героизма советских танкистов в боях с фашизмом;
• братская могила более 1 000 советских граждан на западной окраине поселка, казненных гитлеровцами в 1942 г.;
• братская могила 79 воинов  Советской Армии,  погибших в боях с немецко-фашистскими захватчиками в 1941 - 1943 гг.

На северо-западной окраине поселка в сентябре 1943 г. базировались летчики авиаполка «Нормандия-Неман». У деревни Слобода сохранился квадрат полевого аэродрома с уцелевшими капонирами.
После войны поселок отстроен заново. В январе 1965 г. Монастырщина преобразована в поселок городского типа, который заметно растет и благоустраивается. Построено много кирпичных жилых и культурно-бытовых зданий, кинотеатр, общежитие строителей и др. К 1967 г. были заасфальтированы центр, площадь и главные улицы, высажены сотни деревьев и кустарников.

Особенности экономико-географического положения

Поселок городского типа Монастырщина находится на периферии основных транспортно-планировочных осей Смоленской области. Районный центр связан автомобильными дорогами с г. Смоленском, соседними районными центрами Хиславичи и Починок. Монастырщина располагается в 2-х часовой зоне транспортной доступности от Смоленска. Через  его территорию проходит автомобильная дорога, имеющая выход в Республику Беларусь, однако состояние дороги неудовлетворительное.
Транспортная сеть на подходах к поселку представлена автомобильными дорогами общего пользования регионального и муниципального значения.
Железные дороги отсутствуют. Ближайшая железнодорожная станция в г. Починок  расположена на расстоянии ок. 38 км от поселка.